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2-Méthoxyéthanol | |||
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Structure du 2-méthoxyéthanol | |||
Identification | |||
Nom UICPA | 2-méthoxyéthanol | ||
Synonymes | β-méthoxyéthanol | ||
No CAS | 109-86-4 | ||
No EINECS | 203-713-7 | ||
No RTECS | KL5775000 | ||
PubChem | 8019 | ||
ChEBI | 46790 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 Std. InChIKey : XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | Formule brute | C3H8O2 [Isomères] | |
Masse molaire[1] | 76,0944 ± 0,0036 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −86 °C[2] | ||
T° ébullition | 124 °C[2] | ||
Miscibilité | en toutes proportions | ||
Masse volumique | 0,97 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 285 °C[2] | ||
Point d’éclair | 39 °C[2] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | entre 2,5 % vol. (80 g·m-3) et 20 % vol. (630 g·m-3) | ||
Pression de vapeur saturante | 1,2 kPa[2] ) 20 °C | ||
Précautions | |||
Danger H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. | |||
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1188 : ÉTHER MONOMÉTHYLIQUE DE L’ÉTHYLÈNEGLYCOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Le 2-méthoxyéthanol est un composé chimique de formule CH3OCH2CH2OH principalement utilisé comme solvant. Il s'agit d'un liquide clair, incolore, à l'odeur d'éther. C'est un éther de glycol, classe de solvants remarquables pour leur capacité à dissoudre une grande variété de composés chimiques ainsi que pour leur miscibilité avec l'eau et divers autres solvants. On peut l'obtenir par substitution nucléophile du méthanol CH3OH sur l'oxyde d'éthylène protoné C2H5O+ :
Le 2-méthoxyéthanol est utilisé notamment dans les vernis, les peintures et les résines. On l'utilise également comme additif dans les solutions de dégivrage pour l'aviation. En chimie des composés organométalliques, il est souvent utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et ses composés apparentés. Dans ces réactions, l'alcool agit comme source d'hydrure et de monoxyde de carbone.
Le 2-méthoxyéthanol est toxique pour la moelle osseuse et pour les testicules. Les personnes exposées à des quantités significatives de cette molécule sont susceptibles de développer une granulocytopénie, une anémie macrocytique (en), une oligospermie, voire une azoospermie.
Le 2-méthoxyéthanol est converti par une alcool déshydrogénase en acide méthoxyacétique CH3OCH2COOH, qui est la substance nocive[3]. Il peut de surcroît être métabolisé par le cycle de Krebs en donnant du 2-méthoxycitrate –OOC–CH2–COHCOO––CH(OCH3)–CH2–COO–. L'éthanol CH3CH2OH et l'acétate CH3COO– présentent un effet protecteur.
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