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2-Méthoxyéthanol (9108 views - Material Database)

Le 2-méthoxyéthanol est un composé chimique de formule CH3OCH2CH2OH principalement utilisé comme solvant. Il s'agit d'un liquide clair, incolore, à l'odeur d'éther. C'est un éther de glycol, classe de solvants remarquables pour leur capacité à dissoudre une grande variété de composés chimiques ainsi que pour leur miscibilité avec l'eau et divers autres solvants. On peut l'obtenir par substitution nucléophile du méthanol CH3OH sur l'oxyde d'éthylène protoné C2H5O+ : C2H5O+ + CH3OH → CH3OCH2CH2OH + H+. Le 2-méthoxyéthanol est utilisé notamment dans les vernis, les peintures et les résines. On l'utilise également comme additif dans les solutions de dégivrage pour l'aviation. En chimie des composés organométalliques, il est souvent utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et ses composés apparentés. Dans ces réactions, l'alcool agit comme source d'hydrure et de monoxyde de carbone.
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2-Méthoxyéthanol

2-Méthoxyéthanol

2-Méthoxyéthanol
Structure du 2-méthoxyéthanol
Identification
Nom UICPA2-méthoxyéthanol
Synonymes

β-méthoxyéthanol

No CAS109-86-4
No EINECS203-713-7
No RTECSKL5775000
PubChem8019
ChEBI46790
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1]76,0944 ± 0,0036 g/mol
C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
Propriétés physiques
fusion−86 °C[2]
ébullition124 °C[2]
Miscibilitéen toutes proportions
Masse volumique0,97 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation285 °C[2]
Point d’éclair39 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’airentre 2,5 % vol. (80 g·m-3) et 20 % vol. (630 g·m-3)
Pression de vapeur saturante1,2 kPa[2] ) 20 °C
Précautions
SGH[2]

Danger
H226, H302, H312, H332, H360FD, P201, P210, P302+P352, P308+P313,
Transport[2]
30
   1188   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthoxyéthanol est un composé chimique de formule CH3OCH2CH2OH principalement utilisé comme solvant. Il s'agit d'un liquide clair, incolore, à l'odeur d'éther. C'est un éther de glycol, classe de solvants remarquables pour leur capacité à dissoudre une grande variété de composés chimiques ainsi que pour leur miscibilité avec l'eau et divers autres solvants. On peut l'obtenir par substitution nucléophile du méthanol CH3OH sur l'oxyde d'éthylène protoné C2H5O+ :

C2H5O+ + CH3OH → CH3OCH2CH2OH + H+.

Le 2-méthoxyéthanol est utilisé notamment dans les vernis, les peintures et les résines. On l'utilise également comme additif dans les solutions de dégivrage pour l'aviation. En chimie des composés organométalliques, il est souvent utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et ses composés apparentés. Dans ces réactions, l'alcool agit comme source d'hydrure et de monoxyde de carbone.

Précautions

Le 2-méthoxyéthanol est toxique pour la moelle osseuse et pour les testicules. Les personnes exposées à des quantités significatives de cette molécule sont susceptibles de développer une granulocytopénie, une anémie macrocytique (en), une oligospermie, voire une azoospermie.

Le 2-méthoxyéthanol est converti par une alcool déshydrogénase en acide méthoxyacétique CH3OCH2COOH, qui est la substance nocive[3]. Il peut de surcroît être métabolisé par le cycle de Krebs en donnant du 2-méthoxycitrate OOC–CH2–COHCOO–CH(OCH3)–CH2–COO. L'éthanol CH3CH2OH et l'acétate CH3COO présentent un effet protecteur.



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