N-Méthyl-2-pyrrolidone
Identification
Nom UICPA	N-méthyl-2-pyrrolidone
No CAS	872-50-4
No EINECS	212-828-1
PubChem	13387
ChEBI	7307
SMILES	CN1CCCC1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H9NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	99,1311 ± 0,0051 g/mol C 60,58 %, H 9,15 %, N 14,13 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−24 °C[1]
T° ébullition	202 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne[1]
Paramètre de solubilité δ	23,6 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[3]
Masse volumique	1,028
T° d'auto-inflammation	270 °C[1]
Point d’éclair	96 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	0,99–3,9 % vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 66 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-46.964)+(5.6527E-1)\times T+(-1.6330E-4)\times T^{2}+(-1.9993E-7)\times T^{3}+(1.2780E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 102,766 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 102 702 1 036 358 84,85 127 399 1 285 388 114,85 138 995 1 402 418 144,85 150 086 1 514 448 174,85 160 673 1 621 478 204,85 170 760 1 723 508 234,85 180 352 1 819 538 264,85 189 459 1 911 568 294,85 198 090 1 998 598 324,85 206 259 2 081 628 354,85 213 983 2 159 658 384,85 221 280 2 232 688 414,85 228 170 2 302 718 444,85 234 676 2 367 749 475,85 241 025 2 431 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 246 835 2 490 809 535,85 252 347 2 546 839 565,85 257 596 2 599 869 595,85 262 617 2 649 899 625,85 267 448 2 698 929 655,85 272 131 2 745 959 685,85 276 708 2 791 989 715,85 281 225 2 837 1 019 745,85 285 731 2 882 1 049 775,85 290 276 2 928 1 079 805,85 294 914 2 975 1 109 835,85 299 700 3 023 1 139 865,85 304 692 3 074 1 169 895,85 309 952 3 127 1 200 926,85 315 735 3 185
Précautions
SGH[5]
DangerH315, H319, H360, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
SIMDUT[6]
B3, D2B, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 91 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
NFPA 704
2 2 0
Directive 67/548/EEC
T Numéro index : 606-021-00-7 Classification : Repr.Cat.2; R61 - Xi; R36/37/38 Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 36/37/38, 61, Phrases S : 45, 53,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La N-méthyl-2-pyrrolidone ou 1-méthyl-2-pyrrolidone, généralement abrégée en NMP, est un liquide incolore ou jaune clair. C'est un amide cyclique (lactame) souvent utilisé en tant que solvant organique.

Propriétés physico-chimiques

C'est un solvant hygroscopique, miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques. C'est une base faible : une solution aqueuse contenant 10 % de NMP a un pH de 7,7-8^[7].

Utilisation

Ce composé est principalement utilisé comme solvant à cause de ses propriétés physiques : faible volatilité, stabilité thermique, solvant polaire et aprotique. Ses propriétés toxicologiques en font un bon candidat pour le remplacement de solvants chlorés^[7].
Les domaines d'utilisation sont vastes : en pétrochimie, il sert de solvant d'extraction pour les composés aromatiques et le butadiène ou de purification des gaz (récupération du dioxyde de carbone et du sulfure d'hydrogène) ; en électronique, il sert de solvant de nettoyage pour les wafers de silicium ; en chimie, il est utilisé comme solvant de réaction ou de formulation ; comme agent de nettoyage dans l'industrie des métaux (dégraissage)^[7].

Production et synthèse

La production de ce solvant se fait principalement à partir de 4-butyrolactone et de méthylamine à une température de 200 à 350 °C et une pression de 10 MPa^[7].

Médecine

Ce solvant aurait d'intéressantes propriétés contre le myélome multiple et, peut-être aussi, d'autres cancers. Des essais cliniques sont prévus pour 2014^[8],[9],[10].