La hidrazina o hidracina es un compuesto químico cuya fórmula química condensada es N₂H₄.

Se trata de un líquido incoloro y oleoso, con un olor similar al del amoníaco y que libera vapores cuando está expuesto al aire. Quema con llama apenas visible. Comercialmente se suministra en disolución acuosa o como hidrato de hidrazina (H₂N−NH₂ · H₂O).

Se utiliza principalmente como espumante para la preparación de espumas poliméricas así como precursor de catalizadores de polimerización y fármacos. Adicionalmente se emplea como combustible para aviones,^[3]​ misiles, cohetes espaciales y satélites. El comburente utilizado habitualmente en estos casos es el tetróxido de dinitrógeno. También se conoce como hidrazinas a los compuestos derivados de éste.

Generalmente no se utiliza la hidrazina, sino algunos de sus derivados como la metilhidrazina o la dimetilhidrazina asimétrica. Su empleo comporta importantes ventajas, como ser almacenable a temperatura ambiente y producir ignición en cuanto entra en contacto con el carburante (a este tipo de combustibles se les llama hipergólicos). Sin embargo, debido a su alta toxicidad, se tiende a abandonar su uso.

Es importante mencionar que este compuesto químico reacciona con el oxígeno de la siguiente manera: N₂H₄ + O₂ → N₂ + 2 H₂O, reduciendo la posibilidad de corrosión por oxidación en los metales. Además al entrar en contacto con el óxido férrico, genera magnetita, agua y nitrógeno: N₂H₄ + 6 Fe₂O₃ → 4 Fe₃O₄ + 2 H₂O + N₂.

Theodor Curtius sintetizó por primera vez hidrazina libre en 1889 a través de un tortuoso proceso.^[4]​

Estructura molecular y propiedades

La hidrazina forma un monohidrato que es más denso (1,032 g / cm³) que el material anhidro.

La hidrazina puede surgir a través de acoplamiento de un par moléculas de amoniaco por la eliminación de una molécula de hidrógeno. Cada subunidad H 2 N-N tiene forma piramidal. La distancia NN es 1,45 Å (145 pm), y la molécula adopta una conformación gauche. La barrera de rotación es el doble que la de etano. Estas propiedades estructurales son similares a los de gaseosa peróxido de hidrógeno, que adopta la "oblicuo" anticlinal conformación, y también experimenta una barrera de rotación fuerte.

Hidrazina tiene propiedades químicas básicos (alcalino) similares a las del amoniaco:

N₂H₄ + H₂O → [N₂H₅]⁺ + OH⁻

con los valores:^[5]​

K_b = 1.3 x 10⁻⁶

pK_a = 8.1

(Para el amoníaco K_b = 1.78 x 10⁻⁵) La hidracina es difícil diprotonate:^[6]​

[N₂H₅]⁺ + H₂O → [N₂H₆]²⁺ + OH⁻ K_b = 8.4 x 10⁻¹⁶

El calor de combustión de hidrazina en oxígeno (aire) es 194,1 x 10 5 J / kg.^[7]​

Síntesis y fabricación

La hidrazina se produce en el proceso de Olin Raschig de hipoclorito de sodio (el ingrediente activo en muchos blanqueadores) y amoniaco, un proceso que anunció en 1907. Este método se basa en la reacción de cloramina con amoníaco:^[8]​

NH₂Cl + NH₃ → H₂N-NH₂ + HCl

Otra ruta de síntesis de hidrazina implica la oxidación de urea con hipoclorito de sodio:^[9]​

(H₂N)₂C=O + NaOCl + 2 NaOH → N₂H₄ + H₂O + NaCl + Na₂CO₃

La hidrazina puede ser sintetizada a partir de amoníaco y peróxido de hidrógeno en el proceso de Pechiney-Ugine-Kuhlmann, de acuerdo con la siguiente fórmula:

2NH₃ + H₂O₂ → H₂N-NH₂ + 2H₂O^[10]​

En el ciclo de Atofina-PCUK, la hidrazina se produce en varias etapas de acetona, amoníaco y peróxido de hidrógeno. Acetona y amoníaco reaccionan para dar primero la imina seguido de oxidación con peróxido de hidrógeno a la oxaziridina, un anillo de tres miembros que contiene carbono, oxígeno y nitrógeno, seguido por amonolisis a la hidrazona, un proceso que acopla dos átomos de nitrógeno. Esta hidrazona equivalente reacciona con uno más de acetona, y la resultante azina acetona se hidroliza para dar hidrazina, la regeneración de acetona. A diferencia del procedimiento de Raschig, este proceso no produce sal. El PCUK significa Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, un fabricante de productos químicos francés.^[11]​

La hidrazina también se puede producir a través de los denominados procesos de la ketazina y peróxido.

Peligros

La hidrazina es altamente tóxica y peligrosamente inestable, especialmente en la forma anhidra. De acuerdo con la Agencia de Protección Ambiental de los EE.UU.:

Los síntomas agudos (a corto plazo), de la exposición a altos niveles de hidracina pueden incluir irritación de los ojos, nariz y garganta, mareos, dolor de cabeza, náuseas, edema pulmonar, convulsiones, coma en los seres humanos. La exposición aguda también puede dañar el hígado, riñones y el sistema nervioso central. El líquido es corrosivo y puede producir dermatitis de contacto de la piel en seres humanos y animales. Se han observado efectos en pulmones, hígado, bazo y tiroides en animales expuestos crónicamente a la hidrazina por inhalación. Asimismo, existe correlación entre la exposición a hidracina y un aumento en la incidencia de cáncer de pulmón, de cavidad nasal y tumores hepáticos.^[12]​

Las pruebas de límite de hidrazina en productos farmacéuticos sugieren que debería estar en el rango de ppm.^[13]​ La hidrazina también puede causar esteatosis.^[14]​ Al menos se conoce un humano que murió, después de 6 meses de exposición subletal de hidrato de hidrazina.^[15]​

El 21 de febrero de 2008 los Estados Unidos de América destruyeron un satélite espía, también estadounidense, que estaba fuera de control, alegando que su depósito de combustible estaba lleno de hidrazina y que ésta podría extenderse sobre algún área poblada.^[16]​

El 29 de febrero de 2008 se produjo un accidente de dos camiones que transportaban hidrazina, en San Carlos de Bariloche, una ciudad de Argentina que pertenece a la provincia de Río Negro, y es la cabecera del Departamento de Bariloche. No hubo ningún herido, aunque uno de los conductores presentaba mareos por la inhalación de éste.

Véase también

• 2,4-dinitrofenilhidrazina.
• Hidrazina (grupo funcional)