Bis(2-ethylhexyl)phthalat (auch Diethylhexylphthalat, DEHP) ist einer der wichtigsten Weichmacher auf Phthalatbasis, genauer der Diester aus Phthalsäure und racemischem 2-Ethylhexanol. Im Jahr 2010 lag der Marktanteil am globalen Weichmacherverbrauch bei knapp 54 %.^[7]

Isomerie

Ein Strukturisomer von DEHP ist Di-n-octylphthalat (DOP). DEHP besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei DEHP-Stereoisomere:

• (R,R)-DEHP,
• (S,S)-DEHP und
• meso-DEHP.

In der Technik wird DEHP praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren eingesetzt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.^[8]

Verwendung

DEHP wird häufig als Weichmacher für PVC-Kunststoffe sowie als Zusatzstoff in Farben, kosmetischen Produkten und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Problematik

Wenn dieser Stoff in polymere Stoffe eingearbeitet wird, werden diese elastischer und geschmeidiger. DEHP geht dabei keine chemische Verbindung ein und kann daher zum Beispiel aus Kunststoffen mit der Zeit wieder entweichen und z. B. aus Lebensmittelverpackungen in das Lebensmittel migrieren.

Als Ersatzstoff für die Herstellung von PVC-Produkten wird Diisononylphthalat verwendet. Nach Untersuchungen der Universität Erlangen liegt die durchschnittliche Aufnahmemenge von DEHP wesentlich über dem von der Europäischen Kommission festgesetzten Grenzwert. Dies kann negative gesundheitliche Folgen auf Hoden, Nieren und Leber haben.

Seit dem 28. Oktober 2008 ist DEHP auf der sogenannten „Kandidatenliste“^[9] der ECHA geführt. Ist DEHP in einem Artikel enthalten, besteht Informationspflicht an den Kunden. Es ist bereits jetzt verboten, DEHP in Spielzeug und Babyartikeln zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.

Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird DEHP in das Stoffverbot aufgenommen.^[10] In der EU-Verordnung Nr. 143/2011 vom 17. Februar 2011 wird Bis(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) als reproduktionstoxisch klassifiziert und der 21. Januar 2015 als Datum festgelegt, von dem ab das Inverkehrbringen und der Gebrauch der Substanz ohne Zulassung verboten ist.^[11] Die IARC stufte DEHP im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.^[12]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)phthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-52.
3. ↑ Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl) phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
7. ↑ Marktstudie Weichmacher, Ceresana, Mai 2011.
8. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
9. ↑ ECHA: Liste der Kandidaten für die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.
10. ↑ Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Draft Report on the proposal for a directive of the European Parliament and of the Council on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast). (PDF; 341 kB) S. 46.
11. ↑ Änderung des Anhang XIV der REACH-Regulation (PDF) Stand: 17. Februar 2011.
12. ↑ IARC Monograph 101 – DEHP, 2013

• Armin Gärtner: Weichmacher (DEHP) in Medizinprodukten. mt-medizintechnik 3/2007, TUEV Media Verlag Köln, S. 92–103.
• Hermann Fromme, Wolfgang Körner, Ludwig Gruber, Dieter Heitmann, Martin Schlummer, Wolfgang Völkel, Gabriele Bolte: Exposition der Bevölkerung gegenüber Phthalaten. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 77–81.
• Gerhard Volland, Thomas Gabrio, Roman Wodarz, Dagmar Hansen, Volker Mann, Sibylle Hildenbrand: Einfluss von Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) in Hausstaub und Innenraumluft auf die tägliche DEHP-Aufnahme. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 83–88.

• www.allum.de Ausführlicher Bericht über DEHP Stand: März 2012.
• Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) über DEHP (PDF; 39 kB) Stand: 23. Juli 2003.
• Medical PVC DEHP Plasticizer Debate Update (englisch) Stand: 17. Oktober 2008.
• [Deutsches] Umweltbundesamt für Mensch und Umwelt: Phthalate, Die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften, Stand 2007.
• Volker Mersch-Sundermann: Toxikologie der Phthalate, aus dem Jahr 2005 (PDF; 1,5 MB).