Benzylbutylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylbutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurebenzylbutylester; Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester; BBP;
Summenformel	C19H20O4
CAS-Nummer	85-68-7
PubChem	2347
ECHA-InfoCard	100.001.475
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	312,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3
Schmelzpunkt	<−35 °C
Siedepunkt	370 °C
Dampfdruck	> 1 Pa (110 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,5408 ± 0,0012
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360Df‐410
	P: 201‐273‐308+313‐501
Zulassungsverfahren nach REACH	besonders besorgniserregend, zulassungspflichtig: fortpflanzungsgefährdend (CMR), ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich
Toxikologische Daten	2330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid.^[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C.^[1] Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind elfmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.

Verwendung

Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z. B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u. a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.

Sicherheitshinweise

BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen^[8] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.^[9] Es ist bereits jetzt verboten, BBP in Spielzeug und Babyartikel zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist. Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird Benzylbutylphthalat in das Stoffverbot aufgenommen.^[10]

Nachweis

Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.^[7]

Forschungsbericht des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit (PDF-Datei; 706 kB) Stand: Dezember 1997
Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Toxikologie von Benzylbutylphthalat (PDF-Datei) Stand: März 2003

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Benzylbutylphthalat (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. September 2007.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Benzylbutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
↑ Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
↑ Eintrag zu Benzyl butyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
↑ Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
↑ ^a ^b Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Butyl benzyl phthalate, abgerufen am 18. November 2014.
↑ Bericht von PlasticsEurope Deutschland e. V. (PDF; 222 kB)
↑ Auszug der Richtlinie 2005/84/EG bei umwelt-online.de
↑ Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Seite 46 (PDF; 349 kB)

[merck-1] Datenblatt Benzylbutylphthalat (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. September 2007.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Benzylbutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).

[parchem-3] Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.

[CLP_100.001.475-4] Eintrag zu Benzyl butyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.

[6] Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.

[inchem-7] Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Butyl benzyl phthalate, abgerufen am 18. November 2014.

[8] Bericht von PlasticsEurope Deutschland e. V. (PDF; 222 kB)

[9] Auszug der Richtlinie 2005/84/EG bei umwelt-online.de

[10] Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Seite 46 (PDF; 349 kB)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Login

Top Links

Social Share