Diisobutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.^[7] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.^[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diisobutylphthalat hat eine kinematische Viskosität von 40,95 mm²·s^–1[3] und seine Dämpfe sind zehnmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften

Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.

Verwendung

Diisobutylphthalat wurde vielfältig eingesetzt. So diente es

• als geruchloser Weichmacher für Kunststoffe (PVC, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Polyurethan, Acrylate, Chlorkautschuk und Nitrilkautschuk) sowie für Lacke und Polyvinylacetat-Klebstoffe auf Wasserbasis
• als Zusatz (mit einem Gehalt von 60 %) zu Dibenzoylperoxidhaltigem Härter für ungesättigte Polyesterharze^[2]
• als Markierungzusatz (im Gemisch mit Nonylphenolen) von Heizölen zu Steuerzwecken
• zur Herstellung von Titankatalysatoren
• als Trägermaterial für Geruchsverbesserer
• als Zusatz in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmiermitteln
• indirekt im Lebensmittelbereich als flexibilisierende Komponente in Druckfarben für Lebensmittelverpackungen.

Gesundheitliche Gefahren

Diisobutylphthalat ist reproduktionstoxisch^[8] und wurde als Reprotox 1B eingestuft. Am 13. Januar 2010 wurde Diisobutylphthalat wegen dieser Eigenschaft als besonders besorgniserregende Substanz eingestuft^[9] und in der Folge der Zulassungspflicht unterworfen. Bis zum 21. Februar 2015 durfte Diisobutylphthalat verwendet werden.^[10] Da keine Zulassungsanträge gestellt wurden^[11] ist die Verwendung von Diisobutylphthalat nicht mehr erlaubt.

• Bericht über Kunststoff und Phthalate mit Hinweis auf DIBP (PDF-Datei; 217 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Diisobutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Diisobutylphthalat bei GisChem, abgerufen am 13. April 2016.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Diisobutyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
7. ↑ ^{a b} P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
8. ↑ A.M. Saillenfait, J.P. Sabaté, F. Gaallissot: Developmental Toxic Effects of Diisobutyl Phthalate, the Methyl-branched Analogue of Di-n-butyl Phthalate, Administered by Gavage to Rats. In: Toxicology Letters. 165, 2016, S. 39–46, doi:10.1016/j.toxlet.2006.01.013.
9. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. April 2016
10. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. April 2016
11. ↑ Aufstellung der angenommenen Zulassungsanträge auf der ECHA-Webseite, abgerufen am 13. April 2016