2-Ethoxyethanol, auch Ethylglycol ist eine farblose, leicht nach Diethylether riechende, giftige Flüssigkeit, die sowohl zu den Alkoholen, als auch zu den Ethern zählt.

Darstellung und Eigenschaften

Ethylglycol wird durch die Reaktion von Ethylenoxid mit Ethanol hergestellt. Die farblose Flüssigkeit ist beliebig mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischbar. 2-Ethoxyethanol ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für viele organische, auch polymere Stoffe wie Nitrocellulose bzw. Celluloid, Harze (etwa Novolake und Resole), Chlorkautschuk, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyacrylsäureester sowie für Pflanzenöle wie Ricinus- und Leinöl. Daher wurde es bis zum Bekanntwerden der gesundheitlichen Gefahren industriell zur Herstellung von Lacken aus Cellulosenitrat eingesetzt, meist in Mischung mit anderen organischen Lösungsmitteln wie Lackbenzin, Ethanol oder Toluol.^[2] Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt.^[7]

Ethylglycol bildet mit 70 % Wasser ein bei 99,4 °C konstant siedendes Azeotrop.^[8]

Ethylglycol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 40 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (67 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15,73 Vol.‑% (590 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[9][1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,78 mm bestimmt.^[9][1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[9][1] Die Zündtemperatur beträgt 235 °C.^[9][1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.^[10][1]

Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten.^[11]

Sicherheitshinweise

2-Ethoxyethanol reizt Augen und Schleimhäute, kann über die Haut aufgenommen werden und wirkt bei vielen Tierarten reproduktionstoxisch^[2][12] weshalb der Einsatz aktuell stark eingeschränkt wird. Bei Anwesenheit von Sauerstoff können sich aus Ethylglycol explosionsgefährliche Peroxide bilden.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu Ethylenglykolmonoethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Ethylglycol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. April 2011.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-234.
4. ↑ Eintrag zu 2-ethoxyethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-80-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
7. ↑ BASF - Lösemittelübersicht
8. ↑ Datenbank für Azeotrope
9. ↑ ^{a b c d} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
10. ↑ Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.
11. ↑ C. Yoshimura, T. Ogura, in Keikinzoku 32, 443-50 (1982); es ist hierbei unklar, ob Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war. Wasserzusatz unterdrückte die Aluminiumkorrosion, beschleunigte die Magnesiumkorrosion. (Journal of Japan Institute of Light Metals).
12. ↑ contrat-projekt.de (Enius): Schadstoffinformationen 2-Ethoxyethanol, abgerufen am 27. April 2011.