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Polybromierte Biphenyle (PBB) sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem bicyclischen System mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom ersetzt sind. Sie sind durch hohe chemische Stabilität gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.
PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator hergestellt.
PBB besitzen ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem ein oder mehrere Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C12H10−xBrx. Es gibt 209 verschiedene Kongenere, von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z. B. Bromadiolon) vorkommen:
| PBB-Homolog | CAS-Nummer | Br-Substituenten | Anzahl Kongenere |
|---|---|---|---|
| Monobrombiphenyl 2-Brombiphenyl 3-Brombiphenyl 4-Brombiphenyl |
26264-10-8 2052-07-5 2113-57-7 92-66-0 |
1 | 3 |
| Dibrombiphenyl | 27479-65-8 92-86-4 (4,4′-DBBP) |
2 | 12 |
| Tribrombiphenyl | 51202-79-0 | 3 | 24 |
| Tetrabrombiphenyl | 40088-45-7 | 4 | 42 |
| Pentabrombiphenyl | 56307-79-0 | 5 | 46 |
| Hexabrombiphenyl | 36355-01-8 | 6 | 42 |
| Heptabrombiphenyl | 6355-01-8 | 7 | 24 |
| Octabrombiphenyl | 27858-07-7 | 8 | 12 |
| Nonabrombiphenyl 2,2’,3,3’,4,4’,5,5’,6 2,2’,3,3’,4,4’,5,6,6’ 2,2’,3,3’,4,5,5’,6,6’ |
27753-52-2 69278-62-2 119264-62-9 119264-63-0 |
9 | 3 |
| Decabrombiphenyl | 13654-09-6 | 10 | 1 |
Ihren Einsatz finden PBB als Flammschutzmittel sowie als Weichmacher in Kunststoffen. Sie dienen als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle (PCB).
PBB stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet.
Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.
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